Reginaldo Oliveira, in Rio de Janeiro aufgewachsen, absolvierte seine Tanzausbildung an der Maria Olenewa School, beim Ballet Dalal Achcar sowie bei Jorge Texeira. 1998 gewann er den 1. Preis des Russischen Ballettwettbewerbs in São Paulo und erhielt ein Stipendium für die an das Bolschoi-Ballett angegliederte Staatliche Moskauer Akademie für Choreographie. Im Jahr 2000 wurde er am Theatro Municipal do Rio de Janeiro Mitglied der Ballettcompagnie, wo er 2003 zum Solisten ernannt wurde. 2006 wechselte er in die Ballettcompagnie des Badischen Staatstheaters Karlsruhe.
In Karlsruhe präsentierte Reginaldo Oliveira in der Spielzeit 2009/2010 im Rahmen von »Choreografen stellen sich vor« mit »Attempt« seine erste Choreographie. Weitere Arbeiten wurden u.a. bei der Gala der Tanzstiftung Birgit Keil, der Internationalen Ballettgala Salzburg, der Ballett-Gala zur Verleihung des deutschen Tanzpreises, der World Stars Ballettgala Donetsk sowie dem Festival Internacional de Dança de Brasília aufgeführt.

Ebenfalls am Badischen Staatstheater entstand im Rahmen des Ballettabends »Mythos« 2014 »Der Fall M«. Für die Interpretation der Medea in dieser Kreation erhielt Bruna Andrade den Deutschen Theaterpreis »Der Faust« in der Kategorie »Beste Darstellerin Tanz«. 2016 kreierte Reginaldo Oliveira mit »Anne Frank« sein erstes abendfüllendes Handlungsballett für das Badischen Staatstheater. Angela Reinhardt nannte ihn für diese Arbeit im Magazin »tanz« als »Choreograf des Jahres«.

Seit 2017 leitet Reginaldo Oliveira das Ballett des Salzburger Landestheaters, wo er als erste abendfüllende Neukreation »Othello« präsentierte. Neben eigenen Ballettabenden und einer jährlich stattfindenden Ballettgala zugunsten der Aidshilfe verband ihn eine mehrjährige Zusammenarbeit n im Rahmen der Salzburger Mozartwoche mit Rolando Villazon. 2018 choreographierte er zudem die Balletteinlagen der Oper »Idomeneo« für die Mailänder Scala in der Regie von Matthias Hartmann. Sein Repertoire in Salzburg reicht inzwischen von modernen Klassikerinterpretationen wie „Romeo und Julia“ über »Balacobaco«, einem Ballettfest für das brasilianische Lebensgefühl bis zu einer Hommage an die Diversität mit dem Tanzabend »Lili, the Danish Girl«.